故事开始于1992年的香港，在一场观星活动中，周旭日（原岛大地 饰）遇见了王子月（汤怡 饰）。周旭日是出生于富贵之家的大少爷，即将在父亲的安排之下出国读书乃至移民，而王子月则成长在一个破碎的家庭之中，和母亲过着入不敷出的困苦生活。虽然两人的出身和成长经历大相径庭，但他们还是在彼此身上看到了自己所渴求的特质，两颗年轻而又真挚的心迅速靠近。
　　终于，这段懵懂的恋情还是被周旭日的父亲给知道了，作为惩罚，周旭日被送往了寄宿学校，他要在那里“服刑”整整一年，然后直接被送出国外。幸运的是，在冷酷的父亲之外，还有很多热心善良的人们，他们被两个孩子之间的感情所打动，对他们施以援手。

望子成龍，個個父母都話要贏在起跑線，一出世就學晒全世界語言，
　　參加晒所有興趣班，咁先可以加強競爭，唔會落段於人？
　　唔想做怪獸家長？一於組成「反起跑線聯盟」，
　　大家CHILL住成長，無壓力咁長大成人！
　　講就容易！但由 梁詠琪 、潘燦良 、 周家怡 、強尼、 娟姐 、 肥仔 、李炘頤 呢班家長同大人講到出口，又係咪會口不對心，點都偷偷幫小朋友報返個興趣班：「最多⋯學下樂器⋯真係好基本咋嘛⋯」咁呢？

原本家庭幸福的医生林远志（郑嘉颖 饰），因一夜“激情”，陷入出轨的恐慌与焦灼，他试图用谎言来掩盖真相，但“第三者”方瑜（陈静 饰）的步步紧逼和疯狂示爱，则让妻子刘靖（朱晨丽 饰）以及整个家庭陷入各种不可知的致命危险中……

在上世纪90年代，电话和电脑完全未普及的时候，一个男生（黄又南 饰）通过电台寻找他一见钟情的王家欣。而王家欣这个名字很普遍，他找到了其中的一个“王家欣”（吴千语饰），但却不并非他的真命天女。“王家欣”觉得男生大海捞针是很傻很天真的事情，但逐渐被其真诚打动，更发展处一段感情。
　　该片来自导演刘伟恒的原创故事，讲述的是一个20世纪90年代发生在香港的一个男主角寻找一个叫王家欣的女生的故事。2015年，黄又南及吴千语凭借该片获得美国加州独立电影节最佳男女主角奖。

一纸戒烟令让狭窄的后巷成为新型社交区域，无数抽数的男男女女不得不躲进那里抽烟。无论身居何位，所为何事，在那里他们都只是一个烟民，大家所做的无非是一起吞云吐雾、一起科插打诨。来自广告公司的志明（余文乐 饰）和在化妆品专柜工作的春娇（杨千嬅 饰）在那里相识，志明的不幸遭遇以及为春娇点烟的举动让春娇对这个斯文的男人略生好感。在接下来的几个日日夜夜，两人不时的传送短信和相约街角吸烟。感情通过拇指传送，爱情在烟雾之中滋生，最终一条暧昧的短信导致春娇和男友家豪（黄德斌 饰）分手。就当春娇准备全身心投入与志明的恋情时，志明的态度却变得含混不清。烟雾继续在街角后巷萦绕，但却不能弥合二人之间出现的隔阂。伴随着增加烟草税的决意颁发，广大烟民们开始搜寻和囤积香烟。在寻烟过程中，志明和春娇在他们第一次遇见的便利商店重逢，这晚，两人相约一起去找烟……
　　本片在五个星期15个拍摄日便完成拍摄，拍摄时间相当短。由于粗口写实镜头过火，《志明和春娇》在香港上映时被定为三级片。