安德斯·希尔（本·门德尔森饰演）长期生活在“痼习之地”，这是康涅狄格州一个富裕的小村庄，位于通勤铁路线上，如今他准备好享受明智生活的回报了。他五十多岁，刚刚退休，付清了成年儿子读大学的学费，安德斯觉得他已经受够了这种稳定的习惯：于是他离开了妻子（埃迪·法可饰演），买了一个公寓，等待无拘无束的自由给他生活带来转变。没有了之前身份带来的舒适感，安德斯开始了一段磕磕碰碰而又令人心碎的旅程，试图调和他的过往和现在。本片由妮可·哈罗芬瑟（《无需多言》《老友有钱》）担任编剧和导演，改编自泰德·汤普森于 2014 年发表的同名小说。参演《痼习之地》的其他演员还包括康妮·布里登、伊丽莎白·玛维尔、托马斯·曼和比尔·坎普。

60年代末的美国，伴随着战争的残酷与遥远以至似乎不可相信的登月壮举，年轻人们寻找着自身与世界的呼应。在纽约州白湖临近的小镇上，犹太青年艾略特（Demetri Martin 饰）为了照顾吝啬的母亲，放弃纽约的设计师工作回家帮忙打理汽车旅馆的生意，为了改善举步维艰的经营，艾略特借自己当地商会会长的便利，筹备举办例行的音乐节活动。与此同时，第一次伍德斯托克音乐节由于原定举办地当地政府的反对宣告停滞，艾略特抓住这次机会，邀请主办方迁址自己家乡，当地居民对嬉皮士观众们可能造成的危害忧心忡忡，艾略特在发布会上放弃收取门票的宣言更让各地音乐爱好者蜂拥而至，观众人数达几十万之众，让举办地成为了陷入狂欢的独立共和国。随着音乐节的进行，艾略特一家的问题亦得到了缓解……
　　本片根据Elliot Tiber的回忆录改编。